关于曹操的失败，史学家已经罗列了非常多的原因，那么这些因素中哪些才是决定性的呢？
一是曹操骄傲自满，过于轻敌。
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由于曹操在此前的战事中一路高奏凯歌，接连消灭了袁绍、吕布等割据势力，壮大了自己的力量，从而内心开始漂漂然起来，他率领大军来到长江后，根本不把孙刘联军放在眼里，在战斗之前就已经开始盘算胜利后在江东如何享乐，没有象此前管渡之战时那样细心研究战略战术，也没有精心安排细作到江东去探听军情，反而疏于防范，让孙权的耳目三番五次的混进军营刺探消息。
曹操最为疏乎大意的就是没有仔细考察黄盖投降的真伪，以及庞统来献“连环计”的用心，这两件事是导致火烧赤壁的直接原因，由于曹操的骄傲自满，没有及时识破孙刘联军这两次计谋，从而为赤壁之战的失败埋下了伏笔。
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晋代史学家习凿齿在《汉晋春秋》中指出曹操被胜利充混了头脑，骄傲自满、求胜心切，在战争的指挥策划中显得心浮气躁，从而导致了大败，他说：“昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分。皆勤之于数十年之内，而弃之于俯仰之顷，岂不惜乎!”可见曹操由于一时的疏乎大意，没有认真的看清当时的形势，从而导致大败，将数十年的积累毁于一旦。
曹操的自大还体现在他不听劝告上，赤壁之战失败后曹操狼狈的从华容道逃跑，慨叹道：“郭奉孝在，不使孤至此”(《三国志·魏书·郭嘉传》)，开始后悔没有人给他出谋划策，其实早在他准备挥师南下时，谋士贾诩就力谏曹操不宜南下，因为当时时机并不成熟。《魏志?贾诩传》写道：“建安十三年，太祖破荆州欲顺江东下。
诩谏曰：‘明公昔破袁氏，今收汉南，威名远着，军势既大。若乘旧楚之饶，以饷吏士，抚安百姓，使安土乐业，则不可劳众而江东稽服矣。’太祖不从，军遂无利。”而黄盖诈降、庞统献“连环计”的时候，程昱等人就劝曹操要谨慎小心、明察秋毫，但曹操不听劝告，一意孤行，从而导致上当中计，兵败赤壁。
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二是曹操军队组成混乱，不习水战。
曹操的军队从北方而来，大多不习水战，而且组成混乱，其中既有原来袁绍部队的军士，在官渡之战后投降曹军，也有中原平定徐州时候的投降部队，还有平定荆州时收服的投降部队，更有曹操早期镇压黄巾军时投降的黄巾军，真正属于曹操嫡系部队的本来就不多，而且这些各种背景的部队被曹操纳入编制后还没有认真从思想上和心理上加以统一，内部纷争矛盾众多。