曹操二十余岁时于征讨黄巾军起家，以讨贼立功为本愿，从此纵横马上近四十年，几乎无一岁不出征，但遗憾的是，最终未能一统江山。
若论原因，最直接是看军事，击败袁绍后，曹操至少有两次统一天下的机会──赤壁以及汉中之役。其中赤壁之战前夕是他最接近统一的时刻。当时北方初定，荆州投降。被他视为心腹之患的刘备一路逃亡，只剩下江东政权摇摆不定。从曹操写给孙权的信来看，他颇有已视江东为囊中之物的自大。
但实际上他在收服荆州之后马上攻打江东，已是因冒进而失策。贾诩也劝他：“若乘旧楚之饶，以飨吏士，抚安百姓，使安土乐业，则可不劳众而江东稽服矣。”。而曹操之所以不听而冒进，一是他以孙权为孺子，低估了江东的决心和能力。未料孙权野心不比袁绍等人小，鲁肃曾当众对孙权说：“愿至尊威德加乎四海，总括九州，克成帝业。”孙权大笑，可见他早不讳言自己的称帝野心，又怎会轻易投降。刘琮之降承自刘表的不思进取明哲保身，而孙家父子兄弟都是极力开拓、野心勃勃之人，曹操未免想得太简单。
二是他低估了刘备。刘备与他交手多年，向来被动，以走为上。但建安十三年的刘备已今非昔比，诸葛亮不仅能说服孙权抗曹，还能与之订立平等的外交联盟。后一点尤为重要，保证了刘备不像过去那样只能成为地方军阀的附庸，而拥有了争夺自己地盘的资格。刘备本已到穷途末路，却突然反败为胜，占据荆襄，联合孙权，奠定三分天下的基础。如果没有刘备的参与和定盟，曹操只面对孙权一个强敌，赤壁即便失败，后或可再度找到机会取胜，然而当三股力量彼此牵扯互相制约时，要打破平衡就殊为不易。如建安二十年本来孙刘两家就快为了荆州大打出手，张鲁一投降曹操，两家马上划分了势力范围，掉转枪口。刘备回师蜀中，而孙权以十万兵进攻合肥。曹操后来专门赠送名贵的鸡舌香五斤给诸葛亮，“以表微意”。这时候想到来挖墙角，显然已经晚了。谁让他当年煮酒论英雄时没除去刘备，留下后患无穷。
赤壁之战后，曹操损失的数十万士兵(大部分是他的精锐青州兵)一时难以恢复，而马超、韩遂甚至趁机占领了潼关以西，他对北方的统治已经出现危机，亟需修补，无暇他顾，只能坐视刘备蚕食荆州挥师益州。此后他的战争性质已从扩张的统一之战转变为对战略要地的争夺，三家拉锯战开始形成。
与刘备的汉中之战，则是另一个转折点。张鲁投降本是一个极有利的契机，曹操可以选择继续挥师入蜀，如司马懿所建议，刘备初得益州，根基不稳，曹操若借得汉中之势图西川，对方“势必瓦解”。而曹操答之以名言“既得陇，复望蜀乎”。曹操当然有其考虑，可能是受了赤壁时长线作战的教训，也不再寄希望于敌人自动瓦解。何况当时刘备已从荆州赶回，孙权也有可能犯境。年过六旬的他选择保险的做法，想凭借中原的富足徐图。孰料四年后汉中反为刘备攻占，失去汉中的第二年曹操即死去。
这四年间为何曹操没有动作反而导致前功尽弃?不妨从曹操的朝堂上找找原因。以建安十八年曹操称魏公、如萧何故事为标志，曹操后期活动的重心更多地偏向了政治。他早年虽尽力勤王，并无不臣之心，但汉祚倾颓之无法挽回有目共睹。就算他自己有顾忌，群下出于自己的名位考虑，也多有劝进之心。而随着曹操年龄渐老，为子孙计，他亦不能不为代汉铺路。
翻开武帝纪，建安十八年后，几乎每年都有天子对曹操超规格的册封和晋位记录，可以想见这背后复杂的正统之争和政治程序。与此相对应的是愈渐单薄的军事记录，到建安二十五年，比较大的军事行动只有平陇西凉州以及夺汉中两起，其中汉中得而复失。而两次征讨孙权都在有利情况下草草结束，究其始末，第一次回去后曹操登位魏公，第二次受了献帝赐予的天子旌旗。其中是否有关联?
因称魏公之事，曹操还失去了最重要的谋士荀彧，这也多少影响了他的军事决策。荀彧当年力劝曹操迎汉帝至许都，目的却是希望曹操藉此“奉主上、秉至公、扶弘义”，扶保汉室是他的原则，他也为之而死。跟随曹操多年，忠心耿耿屡建功勋的荀彧尚且如此，曹操所能感受到的政治压力可见一斑。
所谓的“挟天子以令诸侯”为曹操带来政治资本的作用，恐怕远远小于它所带来的政治压力。虽然毛玠劝曹操说“宜奉天子以令不臣”，但事实上建安元年曹操迎奉天子后，面对的形势是“袁绍内怀不服……太祖方东忧吕布，南拒张绣”，这还仅是中原一地，少数民族尚有乌桓鲜卑西凉，各地军阀尚有刘表张鲁孙策等人，未见一人因曹操占据中央而归附。而曹操几个最为得力的股肱谋士与猛将，也很少是因为响应朝廷征辟而来到他门下的。无论是吸引人才，还是攻城掠地扩大势力范围，用吕思勉的话说，都是靠他“政治清明，善于用兵”。
反过来，既然是迎奉天子，那曹操就等于将汉室的责任揽在了自己身上，成为众矢之的。一边周瑜骂他托名汉相实为汉贼，一边荀彧还满心期待他重振汉纲。之前统一过中国的三位皇帝，无一人面临过如此复杂而矛盾的政治处境和法理难题。随着曹操权势的增大，政敌也越来越多，他不得不腾出手来解决这些问题──比如进献三个女儿、杀伏皇后一家、诛孔融，如何平衡汉朝与自身的关系，耗费了曹操的许多精力。比较两个对手：江东在赤壁战后便不以朝廷为顾忌，刘备以正统自居，两家几乎没有内部斗争，故可一致对外，巩固自身。
士族对曹操的抵制也不容小觑。陈寅恪在《崔浩与寇谦之》中说，曹操的政权叫做“法家寒族之曹魏政权”。曹操出身士族最为歧视的宦官家庭，又以军功起家，用人唯才是举，不信天命，厉行法制，抑制兼并，每一条都与士族观念背道而驰。荀彧之死，也与他的士族背景有关。直到曹操死后，曹丕任用陈群实行九品中正制， 由士族垄断做官权，然后在士族内部按照声望的高低、门阀的上下、势力的大小来分配官位官职，这才真正消除了士族的疑虑，交换来他们对曹丕代汉的认同。故而在曹操有生之年，他对全国的士族集团始终没有产生强大的凝聚力，虽然中原士族集团鉴于乡土与正统观念多有归附，但地方上如荆襄、益州、江东集团，便不大买它的账了。反观刘备与孙权政权，都得到士族集团强有力的支持。诸葛亮本身出自琅琊士族，又与荆襄士族多有联姻，刘备作为外来者，在荆襄地位的稳固，很大程度上仰仗于诸葛亮、庞统、马良等当地士族的支持，顿时翻身，与前期狼奔豕突的状况不可同日而语。
所谓攘外必先安内，内部问题操心操肺，而孙刘皆为人杰非一时能攘除。曹操在这三人中年纪最大，就算天假以年，只怕他无心也无力统一了。